Si arriva a Siena, fermandosi, se si vuole a Monteriggioni,piccolo borgo,costruito nel 1.300. E' situato su una collina,circondato da mura medievali, con due porte, una che guarda verso Firenze e una verso Siena. Dopo Siena, attraversando le bellissime crete senesi, si arriva ad Asciano,da cui si puo' ammirare il suggestivo paesaggio delle crete.Prima di diventare una colonia romana fu sede di numerose comunita' etrusche. Il centro storico, di origini medievali, conserva pregevoli monumenti, come la chiesa di San Francesco. Non puo' mancare una sosta all'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore,situata su un'altura all'interno di un bosco di cipressi, querce e pini e' uno dei piu' importanti monumenti della Toscana sia per l'importanza storico-culturale, che per le numerose opere d'arte in essa contenute. Monastero benedettino, fondato nel 1313, nel grande Chiostro, si possono ammirare famosi affreschi sulla vita di San Bartolomeo. San Giovanni d'Asso, sorge lungo il torrente Asso, di origini antichissime. Nella parte alta, il Borghetto, si trova il castello, dove a novwìembre si tiene la mostra del tartufo bianco. Pienza, nella Val d'Orcia, costruita tra il 1459 e il 1462, gioiello dell'architettura rinascimentale,dichiarata dall'Unesco patrimonio dell'umanita', vi nacque Papa Pio II,a cui e' dedicata la suggestiva Piazza. Pienza e' famosa per la produzione di formaggio pecorino. Infine Montepulciano, situato su una collina tra la Valdichiana e la Val d'Orcia, ha oprigine etrusche a partire dal IV secolo a.C., alla sua sommita' si trova la piazza centrale, Piazza Grande, dove si trova il Duomo di Montepulciano, ai piedi di Montepulciano si trova la bellissima Chiesa di San Biagio, in stile rinascimentale. Famosissima per il vino Nobile di Montepulciano.